炭化水素
炭化水素(たんかすいそ、英: hydrocarbon)は、炭素と水素のみからなる化合物の総称である。
鎖式飽和炭化水素[編集]
「CnH2n+2」の分子式で表せる炭化水素。直鎖状のアルカン。塩素やヨウ素などのハロゲンや水素を近づけても付加反応は起きない。
燃料によく使用され[1]、ノッキング現象起きやすさの指標としてのイソオクタンが用いられ、「オクタン価」として現在でも使用される。オクタン価が高いガソリンは、「ハイオクタン」、あるいは「ハイオクガソリン」と呼ばれる。
炭素数が4以上からは構造異性体が出てくる[2]。7以上になると不斉炭素原子をもつものが現れる。
名称 | 分子式 | 構造式または示性式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|---|
メタン | CH4 | CH4 | 気体 | 温室効果ガス、LNGの主成分 |
エタン | C2H6 | CH3-CH3 | 気体 | |
プロパン | C3H8 | CH3-CH2-CH3 | 気体 | LPGの主成分 |
ブタン | C4H10 | CH3(CH2)2CH3 | 気体 | ライターの燃料に含まれる |
イソブタン | C4H10 | CH(CH3)3 | 気体 | 2-メチルプロパンとも ブタンの構造異性体 |
ペンタン | C5H12 | CH3(CH2)3CH3 | 液体 | |
イソペンタン | C5H12 | CH3CH2CH(CH3)2 | 液体 | 2-メチルブタンとも ペンタンの構造異性体 |
ネオペンタン | C5H12 | C(CH3)4 | 気体 | 2,2-ジメチルプロパンとも ペンタン、イソペンタンの構造異性体 |
ヘキサン | C6H14 | CH3(CH2)4CH3 | 液体 | |
ヘプタン | C7H16 | CH3(CH2)5CH3 | 液体 | |
オクタン | C8H18 | CH3(CH2)6CH3 | 液体 | ガソリンに含まれる |
ノナン | C9H20 | CH3(CH2)7CH3 | 液体 | ジェット燃料のケロシンに含まれる |
デカン | C10H22 | CH3(CH2)8CH3 | 液体 | |
ウンデカン | C11H24 | CH3(CH2)9CH3 | 液体 | |
ドデカン | C12H26 | CH3(CH2)10CH3 | 液体 | |
トリデカン | C13H28 | CH3(CH2)11CH3 | 液体 | |
テトラデカン | C14H30 | CH3(CH2)12CH3 | 液体 | |
ペンタデカン | C15H32 | CH3(CH2)13CH3 | 液体 | |
ヘキサデカン | C16H34 | CH3(CH2)14CH3 | 液体 | セタンとも 軽油に含まれる |
ヘプタデカン | C17H36 | CH3(CH2)15CH3 | 液体 | |
オクタデカン | C18H38 | CH3(CH2)16CH3 | 固体 | |
ノナデカン | C19H40 | CH3(CH2)17CH3 | 固体 | |
エイコサン | C20H42 | CH3(CH2)18CH3 | 固体 | ろうそくに含まれる |
ヘンイコサン | C21H44 | CH3(CH2)19CH3 | 固体 | |
ドコサン | C22H46 | CH3(CH2)20CH3 | 固体 | |
トリコサン | C23H48 | CH3(CH2)21CH3 | 固体 | |
テトラコサン | C24H50 | CH3(CH2)22CH3 | 固体 | |
ペンタコサン | C25H52 | CH3(CH2)23CH3 | 固体 | |
ヘキサコサン | C26H54 | CH3(CH2)24CH3 | 固体 | |
ヘプタコサン | C27H56 | CH3(CH2)25CH3 | 固体 | |
オクタコサン | C28H58 | CH3(CH2)26CH3 | 固体 | |
ノナコサン | C29H60 | CH3(CH2)27CH3 | 固体 | |
トリアコンタン | C30H62 | CH3(CH2)28CH3 | 固体 | |
テトラコンタン | C40H82 | CH3(CH2)38CH3 | 固体 | |
ペンタコンタン | C50H102 | CH3(CH2)48CH3 | 固体 | |
ヘキサコンタン | C60H122 | CH3(CH2)58CH3 | 固体 | |
ヘプタコンタン | C70H142 | CH3(CH2)68CH3 | 固体 | |
オクタコンタン | C80H162 | CH3(CH2)78CH3 | 固体 | |
ノナコンタン | C90H182 | CH3(CH2)88CH3 | 固体 | |
ノナノナコンタン | C99H200 | CH3(CH2)97CH3 | 固体 | |
ヘクタン | C100H202 | CH3(CH2)98CH3 | 固体 |
:構造異性体
鎖式不飽和炭化水素[編集]
二重結合や三重結合を含んでいる鎖式炭化水素。それぞれの通称は「アルケン」「アルキン」など。水素やハロゲンを近づけると付加反応が起きる。
炭素数3以上から構造異性体が出てくる。[4]この部類のみで考えた場合炭素数が6以上になると不斉炭素原子をもつものが現れる。
名称 | 分子式 | 構造式 | 形状[3] | 通称 | 備考 |
---|---|---|---|---|---|
エチレン | C2H4 | CH2=CH2 | 気体 | アルケン | リンゴが出すガス。ポリエチレンの原料にもなる |
プロピレン | C3H6 | CH2=CH-CH3 | 気体 | アルケン | ポリプロピレンの原料になる |
1-ブテン | C4H8 | CH2=CH-CH2-CH3 | 気体 | アルケン | α-ブチレンとも |
2-ブテン | C4H8 | CH3-CH=CH-CH3 | 気体 | アルケン | 上記の1-ブテンの他にシス型、トランス型の2種類の構造異性体が存在する。β-ブチレンとも |
イソブテン | C4H8 | CH2=C(CH3)2 | 気体 | アルケン | 1-ブテン、2-ブテンの構造異性体。2-メチルプロペンとも。 |
1,3-ブタジエン | C4H6 | CH2=CH-CH=CH2 | 気体 | アルカジエン または共役ジエン |
ブタジエンゴムの原料になる |
プロパジエン | C3H4 | CH2=C=CH2 | 気体 | アレン | |
1,2-ブタジエン | C4H6 | CH2=C=CH-CH3 | 気体 | アレン | |
1,2,3-ブタトリエン | C4H4 | H2C=C=C=CH2 | ? | クムレン | |
アセチレン | C2H2 | HC≡CH | 気体 | アルキン | ガス溶接などで利用 |
プロピン | C3H4 | CH3−C≡CH | 気体 | アルキン | ガス溶接などで利用 |
エチルアセチレン | C4H6 | CH≡C−CH2−CH3 | 気体 | アルキン | |
ジメチルアセチレン | C4H6 | H3C−C≡C−CH3 | 気体 | アルキン |
:構造異性体
脂環式飽和炭化水素[編集]
シクロアルカン。3つ以上の炭素による環状の構造と、飽和(炭素原子が全て単結合)なのが特徴。環状の構造は大抵平面上になく、歪みがある。
「CnH2n」で表せる。(ただし n ≧ 3)このためアルケンの構造異性体と言って良い。
なお、炭素数が5以下になると付加反応が起きやすい。また、この部類で考えると炭素数5以上で不斉炭素原子をもつ構造異性体が現れる。
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
シクロプロパン | C3H6 | 気体 | 三角形 平面上にあるしか無いが無理してるっぽい |
シクロブタン | C4H8 | 気体 | 四角形 |
シクロペンタン | C5H10 | 気体 | 五角形 |
シクロヘキサン | C6H12 | 液体 | 六角形 |
シクロヘプタン | C7H14 | 液体 | 七角形 |
シクロオクタン | C8H16 | 液体 | 八角形 |
シクロノナン | C9H18 | ? | 九角形 |
シクロデカン | C10H20 | 液体 | 十角形 |
シクロウンデカン | C11H22 | ? | 十一角形 |
シクロドデカン | C12H24 | ? | 十二角形 |
シクロトリデカン | C13H26 | ? | 十三角形 |
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脂環式不飽和炭化水素[編集]
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芳香族炭化水素[編集]
主にベンゼン環をもつもの。毒性があるものが多い。
付加反応は起きにくい傾向がある。
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
ベンゼン | C6H6 | 液体 | 発癌性物質 |
トルエン | C7H8 | 液体 | シンナーに含まれる |
キシレン | C8H10 | 液体 | |
クメン | C9H12 | 液体 | フェノールやアセトンの製造に用いられる |
ナフタレン | C10H8 | 固体 |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
アズレン | C10H8 | 固体 | 青色 |
フルバレン | C10H8 | ? |
:構造異性体
その他[編集]
これらはかなりマイナーな部類に入るものも多く、工業的な実用化の目処も立っていない。そもそも固体・液体・気体のどれなのかまで怪しいものもある。
名称 | 分子式 | 分子構造または形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
プリズマン | C6H6 | 三角柱型 | |
テトラヘドラン | C4H4 | 正四面体型 | |
キュバン | C8H8 | 立方体型 | |
ドデカヘドラン | C20H20 | 正十二面体型 |
炭化水素ではない[編集]
炭素と水素以外に酸素や窒素、塩素などを含むものは炭化水素とは呼ばれない。また、炭素と水素のみであっても高分子化合物(合成樹脂など)の場合は炭化水素に含まれない。
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
グルコース | C6H12O6 | 固体 | ブドウ糖。炭水化物 |
セルロース | (C6H10O5)n | 固体 | 食物繊維。消化されずらい。反芻動物はこれを消化できる。 |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
酢酸 | C2H6O2 | 液体 | 酢に含まれる |
セバシン酸 | C10H18O4 | 固体 | ナイロンの原料になる |
安息香酸 | C7H7O2 | 固体 | |
アセチルサリチル酸 | C9H8O4 | 固体 | 鎮痛剤に使われる。子どもは使用できない。 |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
クエン酸 | C6H8O7 | 液体 | レモンに含まれる |
サリチル酸 | C7H8O3 | 固体 | 鎮痛剤に使われる |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
ジメチルエーテル | C2H6O | 気体 | スプレー缶に混入される |
ジエチルエーテル | C4H10O | 気体 | 麻酔薬に含まれる |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
ビタミンC | C6H8O6 | 固体 | 不足すると壊血病になるとされる |
ビタミンD | C27H44O | 固体 | 不足すると骨粗しょう症などになるとされる |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
エタノール | C2H6O | 液体 | 酒や消毒液に含まれる |
ナトリウムエトキシド | C2H5ONa | 固体 | 水と反応し水酸化ナトリウムとエタノールになる |
ビニルアルコール | C2H4O | ? | 非常に不安定 |
エチレングリコール | C2H6O2 | 液体 | 水冷エンジンの不凍液に含まれる |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
ホルムアルデヒド | CH2O | 気体 | ホルマリンに含まれる シックハウス症候群の原因とされる |
アセトアルデヒド | C2H4O | 気体 | 酒を飲む際に体内で生成される 二日酔いの原因とされる |
プロピオンアルデヒド | C3H6O | 液体 |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
アセトン | C3H6O | 液体 | マニキュアに含まれる |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
フェノール | C6H6O | 固体 | |
クレゾール | C7H8O | 固体 | |
サリチル酸メチル | C8H8O3 | 液体 | 鎮痛剤に使われる |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
エチルアミン | C2H7N | 気体 | 多くの溶媒で弱塩基性を示す。 |
ヘキサメチレンジアミン | C6H16N2 | 固体 | ナイロンの原料になる |
アニリン | C6H7N | 液体 |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
シアン化水素 | HCN | (かろうじて)液体 | 触れたら即死レベルの猛毒 |
アセトニトリル | C2H3N | 液体 | 地下鉄サリン事件の際にも検出されている |
アクリロニトリル | C3H3N | 液体 | アクリル繊維やABS樹脂の原料になる |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
グリシン | C2H5NO2 | 固体 | 不斉炭素原子をもたない |
アラニン | C3H7NO2 | 固体 | 不斉炭素原子をもつ |
β-アラニン | C3H7NO2 | 固体 | 自然界に存在する数少ないβ以上の型のアミノ酸 |
グルタミン酸ナトリウム | C5H8NNaO4 | 固体 | うま味調味料に含まれる |
トリプトファン | C11H12N2O2 | ? | 必須アミノ酸の1つ。牛乳や乳製品に多く含まれる |
ε-アミノカプロン酸 | C6H13NO2 | ? | 人工合成されたアミノ酸。血液凝固作用をもつ |
トラネキサム酸 | C8H15NO2 | ? | 人工合成されたアミノ酸。血液凝固作用をもつ |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
ε-カプロラクタム | C6H11NO | ? | ナイロン6の合成に用いられる。 |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
カテキン | C15H14O6 | 固体 | お茶に含まれる 抗菌や抗酸化作用があるとされる |
イソフラボン | C15H10O2 | ? | 大豆に含まれる |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
アセチルコリン | C7H16NO2 | ? | 神経伝達物質 |
アドレナリン | C9H13NO3 | ? | 神経伝達物質 |
エストロゲン | C18H24O2 | 固体 | 女性ホルモン |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
リノール酸 | C18H32O2 | 液体 | 必須脂肪酸の1つ。サラダ油に含まれる |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
アデニン | C5H5N5 | 固体 | DNAに含まれる |
グアニン | C5H5N5O | 固体 | DNAに含まれる |
チミン | C5H6N2O2 | ? | DNAに含まれる |
シトシン | C4H5N3O | 固体 | DNAに含まれる |
ウラシル | C4H4N2O2 | 固体 | RNAに含まれる |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
塩化メチル | CH3Cl | 気体 |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
サリン | C4H10FO2P | 液体 | 地下鉄サリン事件で有名 |
パラジクロロベンゼン | C6H4Cl2 | 固体 | 防虫剤に含まれる |
テトロドトキシン | C11H17N3O8 | 固体 | フグ毒に含まれる |
VXガス | C11H26NO2PS | 液体 | 皮膚に付着した時点でOUT |
カプサイシン | C18H27NO3 | 固体 | 唐辛子に含まれる。純物質の場合1600万スコヴィル値となる。 |
サマンダリン | C19H31NO2 | 固体 | ファイアサラマンダーの毒 |
レシニフェラトキシン | C37H40O9 | ? | 世界一辛いとされる物質。純物質で160億スコヴィル値。触っただけで化学火傷を起こす。 |
パリトキシン | C129H223N3O54 | ? | 矢毒として使う神経毒の1つ |
ボツリヌストキシン | C6760H10447N1743O2010S32 | ? | ボツリヌス菌が出す毒素 |
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
---|---|---|---|
ニトログリセリン | C3H5N3O9 | 液体 | ダイナマイトに含まれる |
TNT火薬 | C7H15N3O6 | 固体 | 地雷に含まれる |
ピクリン酸 | C6H3N3O7 | 固体 | 上記のTNT火薬に取って代わられた |
紛れもない無機物[編集]
炭素、水素、酸素がCnH2mO2n+mの割合で構成される場合は不安定ですぐにCO2とH2Oに分解されるので有機物ですらない。その塩も同様である。
名称 | 分子式 | 形状[3] | 備考 |
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炭酸 | H2CO3 | ? | |
オルト炭酸 | H4CO4 | ? | |
炭酸水素ナトリウム | NaHCO3 | 固体 | 重曹に含まれる |